Fort Oscar, strategiskt placerat på en kulle i västra Gustavia, var en viktig del av S:t Barths försvarssystem under den svenska kolonialtiden. Fortet byggdes för att skydda hamnen och staden och har en fantastisk utsikt över Gustavia och dess hamn. Fortet byggdes på grund av öns status som Porto Franco (frihamn) på 1700- och 1800-talen, vilket lockade både lagliga köpmän och smugglare. Denna status krävde en känslig balans mellan militär närvaro och diplomatiska relationer med andra kolonialmakter.
Fort Oscar byggdes som komplement till de befintliga Fort Gustaf och Fort Carl, som inte ansågs räcka till för att skydda de ankrade fartygen från piratattacker. Fortets design och planering tillskrivs Samuel Fahlberg, chefsplanerare i Gustavia. Fortet döptes ursprungligen efter den svenske kungen Gustaf IV Adolf, men bytte namn till Fort Oscar 1821, vilket sammanföll med att den svenske kronprinsen, senare kung Oscar I, blev myndig. Idag används fortet av gendarmeriet och är stängt för allmänheten, men det är fortfarande ett viktigt landmärke som symboliserar St Barths komplexa koloniala historia och dess strategiska betydelse i Karibien.
